Milani ka konfirmuar zyrtarisht largimin e trajnerit Stefano Pioli, duke i dhënë fund periudhës së tij pesëvjeçare në skuadër.
Trajneri 58-vjeçar italian mori drejtimin e kuqezinjve në tetor 2019, pas ecurisë së shkurtër dhe zhgënjyese nën drejtimin e Marco Giampaolos, i cili humbi katër nga shtatë ndeshjet e tij të para në krye të klubit.
Pioli ndihmoi të rivendoste njëfarë stabiliteti te Milani dhe i udhëhoqi ata drejt Scudettos së tyre të parë në një dekadë në sezonin 2021/22, duke marrë më të mirën nga lojtarët si Rafael Leao, Theo Hernandez dhe Fikayo Tomori.
Ai gjithashtu e çoi klubin në gjysmëfinalen e Ligës së Kampionëve në sezonin 2022/23, por tashmë kanë vendosur t’i ndajnë rrugët.
